Lory Del Santo si porta dietro un dramma sconvolgente, la morte di tre dei suoi quattro figli, una situazione drammatica che nessuna madre al mondo ovviamente vorrebbe mai vivere. Negli anni ’90 la showgirl ha vissuto una relazione con Richard Krajicek, dalla loro storia è nato un figlio prematuro, morto due settimane dopo la nascita, un dramma che ha gettato nello sconforto Lory Del Santo, che purtroppo si è ritrovata a fare i conti con una tragedia simile. Nel 1991 è infatti morto Conor, altro figlio di Lory Del Santo che è precipitato da un grattacielo negli Stati Uniti, a New York, il figlio era nato dalla relazione con Eric Clapton, si trovata nell’appartamento insieme alla mamma quando è precipitato nel vuoto, venne definito un tragico incidente. Il piccolo perse la vita dinanzi alla tata che lo vide attraversare una porta-finestra lasciata accidentalmente e sbadatamente aperta da un addetto alle pulizie dell’edificio. Quando Conor morì, Lory Del Santo aveva già lasciato Clapton ed era incinta di tre mesi dell’imprenditore Silvio Sardi. Lory ed Eric si conobbero in un locale nel lontano 1985, durante la tournée italiana del chitarrista. Si legge nella sua biografia: “Avevamo un paio di concerti a Milano e una sera a cena il mio produttore si presentò con uno schianto di donna. Era di Verona e si chiamava Lory Del Santo. Tra noi corse un’energia fortissima, di quelle che si scatenano quando si incontra una persona per la prima volta”.

Quasi trent’anni dopo la famiglia di Lory Del Santo è stata sconvolta da un’altra tragedia, la morte di Loren, figlio della showgirl di 19 anni afflitto da anedonia, patologia che porta a non provare alcun piacere nella vita. Dopo la morte del figlio Loren, Lory Del Santo ha spiegato: “Non era assolutamente un ragazzo fragile, aveva una malattia congenita che si sviluppa nel corso degli anni. Quelle che pensavamo fossero caratteristiche della sua personalità, erano caratteristiche della sua malattia, che io non conoscevo”. Riguardo alle pagine nere della sua vita, Lory Del Santo ha invece dichiarato: “Non soffro per la morte dei miei figli perché con loro me ne sono andata anche io” ha confessato la showgirl a Belve di Francesca Fagnani.