La storia più importante di Anna Tatangelo è stata sicuramente quella con l’ex marito Gigi D’Alessio. Nel 2006, quando Anna ha 19 anni, Carmela Barbato, l’ex moglie di Gigi D’Alessio rivela al settimanale “Chi” la relazione tra lui e la giovanissima cantante. L’annuncio naturalmente crea scandalo, ma Gigi D’Alessio conferma la relazione con Anna che poi durò per quindici anni. 

Anna e Gigi si conoscono quando lei ha appena sedici anni, mentre Gigi, invece, ne ha praticamente il doppio di lei. Vent’anni di differenza che non sembrano frenare la loro conoscenza. Un giorno arriva la telefonata di Gigi D’Alessio. A rispondere è il padre, che si sente pronunciare queste parole: «Voglio produrre tua figlia». Arriva così il 2005, e l’inizio ufficiale della storia. Gigi è sposato e con tre figli, ma più conosce Anna più capisce che tra i due le cose possono funzionare. Sarà un viaggio in Australia ad avvicinarli definitivamente. E così il cantante lascerà definitivamente la moglie Carmela Barbato (con la quale ha 3 figli) per lei, Anna Tatangelo. La coppia esce allo scoperto nel 2006 e viene travolta dalle critiche, ma va avanti per la sua strada e nel 2010 nasce Andrea, il primo e unico figlio dei due.

L’amore tra Tatangelo e D’Alessio non supera la prova del tempo: ufficializzano la separazione a marzo del 2020. Nel 2021 entrambi intraprendono nuove relazioni: Gigi D’Alessio con Denise Esposito con la quale ha il suo quinto figlio, e Anna con Livio Cori. La relazione tra Anna Tatangelo e Livio Cori dura un anno e mezzo e la coppia poi si lascia a settembre ’22. Dopo le deluisioni per le chiusure delle sue relazioni oggi la cantante di Sora ha deciso di ripartire da Mattia Narducci, più giovane di dieci anni di lei.

Dopo la fine della relazione con Mattia Narducci, arrivano ora le prime foto che mostrano la cantante accanto al giovane allenatore di calcio, Giacomo Buttaroni. A pubblicare le immagini è il settimanale Diva e Donna: i paparazzi li hanno sorpresi al rientro a casa da un viaggio, con lui che porta il trolley di Anna e poi viene immortalato mentre butta la spazzatura. La complicità e l’intimità sono evidenti, nonostante i due facciano di tutto per mantenere la privacy. Giacomo Buttaroni, 30 anni (7 in meno di Anna Tatangelo), è un ex calciatore che ora allena la squadra Juniores Nazionale del Roma City. In passato ha giocato in Serie B con il Latina.