L’11 luglio del 2009 Robert Redford convolò a nozze con la seconda moglie Sibylle Szaggars, artista multimediale tedesca classe 1957. La coppia si sposò al Louis C. Jacob Hotel di Amburgo, in Bassa Sassonia, con una cerimonia intima con soli 30 invitati, coronando così una lunga storia d’amore iniziata più di dieci anni prima. I due erano infatti legati da molto tempo: si conobbero nel 1996 in vacanza al Sundance Mountain Resort e poco dopo Sibylle si era trasferita a casa dell’attore statunitense nello Utah. L’artista tedesca è rimasta al fianco del marito fino alla sua morte, sopraggiunta il 16 settembre 2025 a Provo.

Il primo matrimonio di Robert Redford risale invece al 9 agosto del 1958, quando l’attore decise di sposare come prima moglie l’attivista Lola Van Wagenen a Las Vegas (un mese dopo si tenne una seconda cerimonia a casa della nonna di lei).

Tra i colpi più duri della sua vita la scomparsa del figlio James, morto all’età di 58 anni dopo una battaglia di due anni contro il cancro al fegato. Con lui condivideva la passione per il cinema e l’ambientalismo. Un dolore che aveva già provato in precedenza: nel 1959, pochi mesi dopo la sua nascita, morì il piccolo Scott, primogenito dell’attore. Ma tanti altri drammi hanno segnato la vita dell’attore e regista, come la perdita prematura della madre.

Da Lola Robert Redford ha avuto quattro figli. Il già citato Scott, primogenito della coppia, morto a cinque mesi per morte improvvisa. Poi Shauna e James. Quest’ultimo è nato prematuramente a causa di un problema respiratorio e con scarpe possibilità di sopravvivenza. Per tutta la vita ha avuto problemi di salute ha dovuto subire l’asportazione del colon e due trapianti di fegato a 30 anni. Il primo trapianto fallì e Redford descrisse la disperata ricerca di un organo compatibile come un episodio profondamente angosciante per la famiglia. Poi il cancro che ha segnato la fine di James.

Oltre ad avere rivestito il ruolo di produttrice esecutive di vari film, Lola è nota negli USA soprattutto per il suo attivismo: nel 1970 fu tra i fondatori della CAN (Consumer Action Now), associazione no-profit di cui è stata tra i volti simbolo per più di dieci anni.Nel 2002 anche l’ex moglie di Robert Reford si è risposata ed è convolata a nozze con George Burrill, ex delegato USA in Nuova Zelanda conosciuto alla fine degli anni Novanta e anch’egli fortemente impegnato in attività sociali.