Robert Redford ha avuto quattro figli nel corso della sua vita: nel 1958 l’attore si è sposato con Lola Van Wagenen e l’anno seguente è nato il suo primo bambino Scott, morto improvvisamente due mesi dopo per una sindrome letale infantile. In seguito la star ha messo al mondo Shauna e James, quest’ultimo morto di tumore nel 2020; mentre la sua terza ed ultima figlia, Amy, è nata nel 1970.

Il matrimonio con Lola, durato quasi trent’anni, terminò nel 1985, ma tra i due è sempre rimasto un rapporto di profondo rispetto e affetto.

Il suo figlio primogenito, Scott, nato nel 1959, muore a soli due mesi per la sindrome della morte improvvisa: un trauma che segnerà per sempre l’attore che all’epoca aveva poco più di vent’anni. Lui stesso, in una intervista del 2017 ricorderà: “Dovevamo affrontarlo, bisognava andare avanti. E altri figli sono arrivati. Ma una cosa così non sparisce mai del tutto. Probabilmente riaffiora in piccoli modi di cui nemmeno ti accorgi”.  Ma il conto con il destino non si chiude lì perché, anni dopo, nel 2020, Redford dovrà affrontare un nuovo dolore con la perdita del figlio James, detto Jamie, documentarista impegnato in cause ambientali e sociali, regista e produttore, scomparso a 58 anni a causa di un cancro al dotto biliare. Già nel 1993 l’uomo aveva subito due trapianti di fegato. In seguito aveva fondato il James Redford Institute for Transplant Awareness, producendo anche il documentario ‘The Kindness of Strangers’ (1999). Nel 2005, padre e figlio avevano fondato ‘The Redford Center’, che unisce cinema e attivismo ambientale. 

Nel 2009, Redford è convolato a nozze per la seconda volta con l’artista tedesca Sibylle Szaggars, compagna discreta e presente nelle sue battaglie sociali e ambientali. La vita sentimentale dell’attore ha sempre trovato spazio nella stampa, per via della sua proverbiale eleganza, ma lontano dai riflettori Robert ha vissuto anche momenti di grande sofferenza.