Diego Dalla Palma e Anna Del Bene non si sono mai sposati, ma è noto che la passione tra di loro abbia toccato i massimi livelli, tanto che Dalla Palma ne parla come “una figura molto importante del mio passato”. Secondo alcune ricostruzioni, Anna Del Bene era legata al mondo artistico e musicale. Alcune fonti la descrivono come soprano fiorentina, con un talento naturale per la voce lirica.
Si sa poco della sua famiglia – pare che il padre si chiamasse Pietro Del Bene e che avesse una sorella, Patrizia – ma ciò che colpisce è la discrezione assoluta con cui è scomparsa dai riflettori dopo la fine della relazione. Secondo il racconto dello stesso Dalla Palma, la fine di quel rapporto segnò anche una svolta personale: dopo Anna, ammise di aver “scelto gli uomini”, intraprendendo un percorso di verità e libertà che ha poi raccontato apertamente nei suoi libri e nelle interviste.

In un lungo post su Instagram, Diego Dalla Palma scrisse questo su Anna Del Bene, tempo fa: “Col tempo si diventa più vulnerabili e ci si accorge d’essere alla ricerca di certezze sul proprio passato. Si fanno le analisi e i bilanci su coloro che ci hanno amato davvero per ciò che siamo e siamo stati. Chi mi conosce sa bene che l’amore più completo e profondo che ho vissuto per una donna è stato quello regalato da Anna alla mia infuocata e confusa identità d’allora.
Abbiamo vissuto mesi e mesi indimenticabili, durante i quali la mia omosessualità, paradossalmente, veniva sublimata da quella ragazza tanto unica quanto speciale.
Vivevamo insieme, coi pasti contati, affamati d’arte, di sogni e di furie sentimentali contrastanti.  Poi, in una fallimentare sera di primavera, la nostra storia è finita.”

“La predisposizione a sentire un fremito o un sentimento sia per donne sia per uomini è un patrimonio. A dire il vero, l’ho abbandonata dopo un grande amore con una donna, Anna Del Bene. Dopo, ho seguito un istinto che mi portava più verso l’omosessualità e di questa fase ho ricordi meno belli… Sono stato un erotomane dai 24 ai 40 anni, ma nessuno può pensare di rovinarmi: sono stato solo con adulti consenzienti“.