Lory Del Santo è stata a lungo sotto i riflettori per la sua vita sentimentale. Negli anni ’80 la showgirl ha frequentato per sei mesi il ricco uomo d’affari saudita Adnan Khashoggi, scomparso nel 2017. “Era pazzo di me. Per la nostra prima notte a Montecarlo fece preparare la stanza con i petali di rosa sparsi sul pavimento e profumo orientale diffuso in tutta la stanza. Mi ha regalato un rubino a cuore rosso, un tennis di diamanti e un anello che però ho rimandato indietro”, ha raccontato la Del Santo al Corriere della Sera.
Successivamente, nel 1985, Lory Del Santo iniziò una relazione con il chitarrista Eric Clapton, all’epoca sposato allora con l’ex modella Pattie Boyd. Alla showgirl veneta, il musicista dedicò la canzone “Lady of Verona”. I due ebbero un figlio, Conor Loren Clapton, nato il 21 agosto 1986. Il bambino è morto tragicamente il 20 marzo 1991, cadendo dal 53º piano di un grattacielo di New York.
All’epoca della tragedia, Lory Del Santo ed Eric Clapton non stavano più insieme: la showgirl aspettava un figlio dall’imprenditore Silvio Sardi. Pochi mesi dopo, infatti, è nato il suo secondo figlio, Devin. Negli anni ’90 Lory Del Santo ha avuto inoltre una relazione sentimentale con il tennista Richard Krajicek, con cui è stata due anni
Lory Del Santo ha spiegato che non ha mai pianto per nessuno ma un uomo, una volta, l’ha ridotta in lacrime per ben due settimane e per i successivi sei mesi l’ha tenuta sulla corda chiamando e facendosi vivo ogni volta che lei pensava di aver chiuso il doloroso capitolo. Lei stessa, raccontando questo episodio a Rai Radio1, ha spiegato: “Non ho mai pianto per un uomo, tranne una volta: quando fui lasciata dal tennista Richard Krajicek a New York”.
Secondo la Del Santo il tennista la lasciò per puntare in alto ed essere il numero 1 nel suo sport e quindi non perché si era stancato di lei o non la amasse e questo l’ha fatta rimanere ancora più male: “stavamo insieme da due anni ed in quel momento lui stava giocando gli US Open, era numero 4 al mondo. Una sera siamo usciti a cena ma non abbiamo dormito insieme, perché il giorno dopo doveva giocare. Poi, il giorno dopo mi chiamò per dirmi che voleva chiudere con me“. Fu allora che lei pianse per ben due settimane ininterrottamente fino a quando non ha capito che doveva andare avanti e fu allora che lui la chiamò ma non per riavvicinarsi ma per chiederle informazioni sul suo umore: “E ogni volta che ero quasi riuscita a dimenticarlo, lui mi richiamava. CI ho messo almeno sei mesi per uscire da questa situazione”. Siamo sicuri che dopo è riuscita a riprendersi e andare avanti ma in pochi conoscevano questo suo passaggio.