In una mail emersa dagli Epstein Files, datata 11 marzo 2019, il giornalista Michael Wolff scrive a Epstein sottoponendogli una bozza delicata su Donald Trump e la sua assistente Madeleine Westerhout, tra le figure più vicine al Presidente durante il primo mandato. Nel testo compare una richiesta esplicita di parere da parte di Jeffrey Epstein: «Questo è quello che ho intenzione di scrivere. Cosa ne pensi?». Il tema? Un presunto tradimento di Donald Trump nei confronti di sua moglie, Melania. Wolff riporta un’indiscrezione che attribuisce direttamente a Trump durante lo shutdown federale e le vacanze natalizie del 2018. Secondo il racconto, il Presidente annunciò a sorpresa che sarebbe rimasto alla Casa Bianca senza raggiungere la famiglia e Melania a Mar-a-Lago. Secondo quanto scritto dal giornalista, Trump avrebbe confidato agli amici che la vera ragione non fosse la crisi politica, ma il fatto che “se la stava facendo” con Madeleine Westerhout.
Il giornalista americano riporta anche un aneddoto che sarebbe stato raccontato dalla stessa Westerhout agli amici. In una Casa Bianca semivuota per le vacanze, la giovane assistente avrebbe portato documenti dalla West Wing alla residenza presidenziale, trovando Trump in biancheria intima.
Wolff cita inoltre Steve Bannon, secondo cui il Presidente nutriva un particolare interesse per lei già dai tempi della transizione. Trump avrebbe ripetuto una frase che Wolff definisce inquietante: “Ha un certo modo di fare”.
Prima di entrare nell’entourage di Trump, Westerhout aveva lavorato al Republican National Committee prima e nella campagna elettorale di Mitt Romney nel 2012 poi. Secondo le indiscrezioni, Westerhout non è stata subito una fan di Trump pur lavorando nello staff per la sua elezione: sarebbe anche scoppiata in lacrime la sera della sua vittoria, perché delusa. Un episodio che avrebbe spinto Trump a bollarla come persona di cui non fidarsi. Poi però il presidente ci ha ripensato e Westerhout è diventata la sua assistente personale, responsabile di rispondere al telefono e a conoscenza di tutte le persone che Trump riceveva quotidianamente.
L’importanza del suo ruolo era data soprattutto dalla sua vicinanza fisica al tycoon: l’ufficio della donna era infatti proprio davanti allo Studio Ovale e Westerhout aveva accesso facile e privilegiato la presidente. Un elemento non trascurabile per molti funzionari della Casa Bianca, soprattutto per l’ex capo dello staff John Kelly. Proprio Kelly aveva cercato di reclutarla come sua alleata per poter controllare Trump e i suoi visitatori.
