Lory Del Santo ha avuto molti ex e diverse relazioni importanti, tra cui quelle con un ricco uomo d’affari saudita Adnan Khashoggi, poi Eric Clapton, l’imprenditore Silvio Sardi, il tennista Richard Krajicek e, dal 2015, è legata a Marco Cucolo.

Lory Del Santo è stata a lungo sotto i riflettori per la sua vita sentimentale. Negli anni ’80 la showgirl ha frequentato per sei mesi il ricco uomo d’affari saudita Adnan Khashoggi, scomparso nel 2017. “Era pazzo di me. Per la nostra prima notte a Montecarlo fece preparare la stanza con i petali di rosa sparsi sul pavimento e profumo orientale diffuso in tutta la stanza. Mi ha regalato un rubino a cuore rosso, un tennis di diamanti e un anello che però ho rimandato indietro”, ha raccontato la Del Santo al Corriere della Sera.

Eric Clapton è stato il primo grandissimo amore di Lory Del Santo. Popolare e amato cantautore, ha vissuto un’intensa relazione con la showgirl 25 anni fa. Dalla loro relazione è nato Conor, gioia della loro vita e ben presto tragedia impossidibile da superare. “Ho dato per scontato che non potevo essere troppo fortunata nella vita”, dichiara la regista in un’intervista al settimanale Oggi. Da sempre consapevole che la morte di Conor, avvenuta quando il piccolo aveva appena 4 anni, sarebbe stata “un’ombra totale” che avrà sempre addosso. Ed ora al dolore se ne aggiunge un altro. Si va ad incidere per la seconda volta una ferita mai risanata e cala ancora una volta il sipario della tragedia sulla vita della showgirl.

Il rapporto con gli uomini per Lory Del Santo non è mai stato semplice. Lo dimostra anche la relazione avuta con l’imprenditore di Milano Silvio Sardi, padre del secondogenito Devin. Quest’ultimo è nato poco tempo dopo la morte del primo figlio della regista, Conor, nato dalla sua storia d’amore con Eric Clapton.

A lungo il legame fra la Del Santo e Sardi non è stato idilliaco ed a quanto emerso da alcune partecipazioni in tv, la showgirl non ha mai accusato il colpo della sua assenza. Persino per quanto riguarda Devin e la sua crescita. 

Negli anni ’90 Lory Del Santo ha avuto inoltre una relazione sentimentale con il tennista Richard Krajicek, con cui è stata due anni: “Mi ha chiamato al telefono e mi ha detto: ho deciso che tra me e te è finita. Mi ha spiegato che voleva diventare numero 1 al mondo e per farlo doveva concentrarsi di più. Mentre fino ad allora, quando era in campo, invece di pensare al tennis pensava a me”, ha raccontato la showgirl al programma radiofonico “Un Giorno da Pecora”. Dall’unione con un uomo di cui non ha mai rivelato l’identità, la Del Santo è diventata ancora madre nel 1999 di Loren, morto suicida nel 2018.

Lory Del Santo ha ritrovato l’amore con Marco Cucolo, suo attuale compagno di vita. Un legame molto importante unisce i due, che non si sono mai risparmiati e hanno affrontato anche degli alti e bassi nel corso della loro vita. Lory Del Santo riguardo al fidanzato Marco Cucolo ha svelato a La volta buona in una vecchia intervista: “Non è un uomo per cui ho mai fatto follie, non ho catene, c’è libertà assoluta e quindi è una storia più duratura, prendo il bene delle persone, lui è una persona in pace, onesta, oltre al fatto di avere un aspetto decente” le parole della showgirl.